蒋捷的《虞美人·听雨》以“听雨”为线索，通过三幕人生场景，展现了从少年到老年的生命历程。创作背景推测为南宋末年，社会动荡，诗人经历了从繁华到衰败的巨变，借“听雨”抒发对人生无常的感慨。

核心意象“雨”贯穿全词，既是自然现象，也是人生境遇的隐喻。少年时的“红烛昏罗帐”象征青春欢愉，壮年时的“江阔云低、断雁叫西风”暗示漂泊孤寂，老年时的“僧庐下、鬓已星星也”则体现沧桑与超脱。

情感表达上，词作从少年的无忧无虑，到壮年的漂泊无依，再到老年的淡然超脱，层层递进，展现了人生从热烈到平静的转变。末句“悲欢离合总无情，一任阶前、点滴到天明”更是以冷静的笔触，表达了对世事无常的深刻领悟。

历史价值上，这首词不仅是蒋捷个人生命体验的写照，也反映了南宋末年的时代特征。它以简洁的语言和深刻的意象，成为宋词中表现人生哲理的经典之作，对后世文学创作产生了深远影响。